Хидроксицинамова киселина. Фенолни съединения. Висши растения

Хидроксицинамовите киселини (ХЦА) са вид сложни съединения. Те имат многостранно действие върху човешкото тяло. Тези вещества, извлечени от растения, са дали ценни лекарствени продукти широк спектър на действие. Въпреки активната им употреба в медицината, антиоксидантният механизъм на фенолните съединения все още не е напълно изяснен. Това се дължи на големия брой техни производни и на сложността на природните комплекси, от които те са част.

Обща информация

Хидроксицинамовите киселини са едни от най-биологично активните съединения, най-често срещаните в растителното царство. Фенолните вещества са феноли и се срещат практически във всички висши растения.

Тези киселини се срещат в растителния свят както в свободна форма, така и в различни комбинации, а също и под формата на естери и гликозиди. Гликозидите са етерни вещества, състоящи се от два компонента - захариди (глюкоза, фруктоза, малтоза) и агликони (стероиди, алдехиди, терпени и други). Последният вид съединения са най-ценната част от фитопрепарата на основата на гликозиди, тъй като от тях зависи основният терапевтичен ефект.

Какво представляват фенолите?

Химичната структура на фенолите включва хидроксилни групи OH, свързани с въглеродните атоми в ароматния пръстен. Фенолната група се съдържа в тирозина - аминокиселина, която присъства в белтъчните молекули на всички живи организми и играе важна роля в производството и активирането на ензими. Животните получават този вид вещества главно с храната си. Фенолите се произвеждат от растенията, за да ги предпазят от инфекциозни болести и вредители.

В свободната си форма фенолът, използван в промишлеността, е токсичен замърсител на околната среда. Въпреки това фенолните съединения, и особено полифенолите, имат ценни фармакологични свойства. Най-простият и очевиден пример е салициловата киселина. Неговото производно е известно в медицината като аспирин. Салициловата киселина е изолирана за първи път от кората на върба и при нагряване се отделя молекулата на въглеродния диоксид и се образува фенол.

Фармакологични свойства

Фенолите имат следните ясно изразени фармакологични ефекти:

• противовъзпалително средство;
• невропротективен;
• антисептик;
• спазмолитично;
• имуностимулатор;
• антиоксидант;
• антивирусен.

Една от най-важните функции на тези вещества е участието им в окислително-редукционните процеси, както и в механизма на неутрализиране на реактивния кислород (антиоксидантно действие).

Типични представители

HCA са производни на кофеиновата киселина. Най-значимите представители на този клас вещества са

• кумарово (n-оксицинамово);
• Хлорогенни (включително изомерите им);
• кофеинова киселина;
• кафтарова киселина;
• ферулик, ферулоилквин и неговите изомери;
• цикория;
• синаптичен.

Структурните формули на някои от тях са показани на фигурата по-долу.

разпространение

Най-много хидроксицинамови киселини са открити в следните растителни части:

• тютюневи листа;
• неузрели кафеени зърна (зелени);
• ябълки;
• зелени части на маслодайни култури;
• листа от боровинки.

Следните лечебни и ядливи растения могат да бъдат разграничени според вида на киселините, които се съдържат в значителни количества:

• хлорогенен - глухарче;
• кафтарин, цикория - грозде, ехинацея пурпурея, цикория;
• Transferulic - многогодишни треви (синя трева), семейство Мараеви (цвекло, спанак, киноа и други растения);
• Кумаринова, кафеена, ферулова, синаптична - ехинацея, плод от глог, корен от репей, ревен, планинска арника, лайка
• комплекс от кафеена, ферулова и кумарова киселина - червено и черно френско грозде и други видове плодове.

От хидроксицинамовите киселини 3,4-диоксицинамовата киселина (второ име кафена киселина) е най-често срещаната във висшите растения и често образува по-сложни молекули с хининова, винена и шикимова киселина, целулоза, протеини, лигнин.

Значението на фенолите в растителния свят

Тези вещества имат двоен ефект върху процеса на биосинтеза в растенията. Те могат да образуват пространствени изомери със силно различаващи се физиологични ефекти. Cis-изомери, при които заместителите са върху едната страна от равнината на ароматния пръстен, те засилват растежа на растенията, докато транс-изомерите, напротив.

Хидроксицинамовите киселини играят важна роля за устойчивостта към вредители и неблагоприятни фактори на околната среда. Те влияят върху биосинтезата на флавоноидни гликозиди. Например понижаването на температурата и по-малкото светлина водят до активно производство на антоцианин, който кара листата да станат червени. По този начин растенията се адаптират към стресови условия. В увредените части се наблюдава и намаляване на фенолните и стероидните вещества. Тези съединения участват във фотосинтезата и дишането на растенията, в метаболизма на въглехидратите и липидите.

Медицинско приложение

Хидроксицинамовите киселини са обещаващи съединения за разработване на ефективни лекарства. По тази причина фармацевтичната индустрия се нуждае от нови методи за анализ и извличане на тези вещества от растителен материал.

Установено е, че HCA може да има следните ефекти върху човешкия организъм:

• ферулова киселина, кафеена киселина, 1,4-дикофеилхинова киселина - жлъчегонно действие, укрепване на бъбречната функция, стимулиране на черния дроб да неутрализира токсините;
• Кумарова киселина - туберкулостатично действие (потискане на размножаването на туберкулозния бацил);
• кафеена киселина, цикория - силен антимикробен ефект;
• ферулова киселина - смекчаване на вредните ефекти на йонизиращото лъчение; антихипоксичен, антиоксидантен ефект, намаляване на образуването на провъзпалителни фактори, ускоряване на синтеза на ДНК, антиаритмичен ефект.

Експерименти с животни показват, че феруловата и кофеиновата киселина значително увеличават притока на кръв в мозъка и намаляват риска от оток на тъканите в този орган при исхемично увреждане.